1981: Los votantes de Detroit rechazan una segunda propuesta para legalizar los juegos de casino 63 por ciento a 37 por ciento.  1988: Los votantes de Detroit vuelven a opinar sobre una propuesta de juego de casino. Esta ordenanza propuso prohibir los juegos de casino en la ciudad, incluso si fuera aprobado por la ley estatal. Una comisión designada por Young publicó un estudio a principios de año que recomendaba construir hasta 12 hoteles-casinos en la ciudad. La ordenanza fue aprobada, una vez más prohibiendo los juegos de casino en la ciudad, por 62 por ciento a 38 por ciento. “Los votantes de Detroit y la comunidad empresarial de la región han dejado muy claro que no quieren caer en la fantasía de la prosperidad rápida a través de los casinos. Los inversores potenciales quieren saber que Detroit va a tener un clima de negocios estable. Sigamos con eso”, escribió la junta editorial de Crain’s Detroit Business después de la votación.  1993: Los votantes de Detroit rechazan un esfuerzo para derogar la ordenanza de 1988 que prohíbe los juegos de casino 51 por ciento a 49 por ciento.

3 de enero de 1994: Dennis Archer es investido como alcalde de Detroit. “Hice campaña contra (los casinos)”, dijo Archer. “Pero mientras hacía campaña en contra, revelé que si se aprobaba … que tendría que respetar a la mayoría de la gente que votó”.  17 de mayo de 1994: Casino Windsor abre en una ubicación temporal en el río Detroit en Windsor, Ontario. El casino, que atrajo a millones de visitantes, la mayoría de ellos de los Estados Unidos, cambia drásticamente la conversación sobre los juegos de casino en Detroit.  2 de agosto de 1994: Los votantes de Detroit consideran las Propuestas B y C. Ambos derogarían la ordenanza de 1988 que prohibía los juegos de casino. La Propuesta B autorizaría el Distrito de Recreación y Entretenimiento de Atwater, una instalación de juego y entretenimiento de botes fluviales atracada permanentemente en la orilla del río Detroit. La Propuesta C aprobaría un casino tribal en el vecindario de Greektown en un terreno propiedad de la tribu Sault Ste. Marie de los indios Chippewa. La Propuesta C también autorizaría a la ciudad a proporcionar servicios al casino y recibir un porcentaje de los ingresos del casino. Los votantes aprobaron ambas propuestas. Sin embargo, para que los juegos de casino avancen en Detroit, tendrían que estar habilitados a nivel estatal.

 1995: En abril, la Comisión Blue Ribbon sobre Juegos del gobernador John Engler recomendó una “expansión limitada” de los juegos en el estado. Pero más tarde ese año, Engler acabó con el esfuerzo. “No apoyaré los juegos de azar indios fuera de la reserva, ni en Detroit, ni en Inkster, ni en Pontiac, ni en Highland Park, ni en Traverse City ni en ningún otro lugar… La respuesta es ‘No'”, informó UPI, dijo Engler en ese momento. La oposición de Engler a la expansión de los juegos de casino en Michigan llevó a una iniciativa de votación para someter la medida a votación en todo el estado.  5 de noviembre de 1996: La iniciativa de votación, propuesta E, es aprobada por un voto de 52 por ciento a 48 por ciento. El lenguaje en la boleta decía, en parte: “La Propuesta E promulgaría una nueva ley para permitir hasta tres casinos en la ciudad de Detroit, establecer una Junta de Control de Juegos de Michigan dentro del Departamento del Tesoro para regular los juegos de casino, imponer un impuesto estatal del 18 por ciento sobre los ingresos brutos del juego, asignar el 45 por ciento de los ingresos fiscales estatales al Fondo de Ayuda Escolar,  y asignar el 55 por ciento de los ingresos fiscales estatales a la Ciudad de Detroit para la contratación, capacitación y despliegue de oficiales de patrulla callejera; programas de desarrollo económico en el vecindario y el centro de la ciudad diseñados para crear empleos locales; programas de seguridad pública como servicios médicos de emergencia, programas del departamento de bomberos y alumbrado público; programas contra las pandillas y de desarrollo juvenil; y otros programas que están diseñados para contribuir a la mejora de la calidad de vida en la ciudad. Cabe señalar que si los casinos no indios operan en Michigan, entonces los casinos indios ya no tendrán que pagar a los gobiernos estatales o locales. Actualmente, los casinos indios pagan a las unidades del gobierno estatal y local en las que se encuentran una parte de su ganancia neta, que es la cantidad total apostada menos la cantidad total pagada a los ganadores de las tragamonedas y los videojuegos electrónicos. Para el año fiscal 1995-96, los casinos indios pagaron $ 30.3 millones al Estado y $ 7.6 millones a las unidades locales.  1997: La Ley Pública 69 de 1997, la Ley de Control e Ingresos del Juego de Michigan, entra en vigor. La ciudad de Detroit emite solicitudes de propuestas para sus tres licencias de casino disponibles.  Noviembre de 1997: Archer selecciona los tres casinos ganadores de 11 ofertas. Dos realmente no fueron sorprendentes, porque la legislación habilitante del estado los encerró más o menos: Greektown Casino LLC y una asociación de Atwater Casino Group LLC y Circus Circus Michigan Inc., la oferta que finalmente se convirtió en MotorCity Casino. La tercera selección, vista por algunos como un disgusto, fue MGM Grand Detroit LLC, que incluía un grupo de socios locales liderados por William Pickard. El empresario Don Barden había hecho una campaña agresiva para ganar la tercera oferta, lanzando su experiencia de juego con el casino fluvial Majestic Star en Gary, Indiana, y argumentando que el tercer casino debería ser de propiedad mayoritariamente negra.  9 de abril de 1998: El Concejo Municipal aprueba acuerdos de desarrollo con los tres casinos de Detroit. En este momento, se esperaba que se construyeran en la orilla del río junto al Centro del Renacimiento. Los acuerdos de desarrollo exigen que los casinos paguen un impuesto de apuestas a la ciudad cada mes.  Julio de 2000: Monroe Partners y Sault Ste. Marie Tribe de indios Chippewa compran la participación del 40 por ciento de Jim Papas y Ted Gatzaros en Greektown Casino “debido a problemas encontrados en sus antecedentes durante las investigaciones ordenadas por el estado”, como informó Associated Press en ese momento. Después de la compra, la tribu poseía el 80 por ciento del casino y Monroe Partners poseía el 20 por ciento, y ambos grupos tenían deudas con las familias Papas y Gatzaros, preparando el escenario para problemas financieros más adelante.  10 de noviembre de 2000: Greektown Casino abre oficialmente al público. (MGM Grand Detroit y MotorCity Casino habían abierto en ubicaciones temporales el año anterior).

 2001: Los planes para ubicar permanentemente los casinos en un grupo cerca de la orilla del río comienzan a desmoronarse a medida que expiran las opciones de contrato. En marzo, Archer anunció que el precio de toda la tierra frente al río se había disparado a $ 500 millones, alrededor de $ 250 millones más de lo que la ciudad había presupuestado, y que solo podía permitirse comprar tierras para un casino. Más adelante en el año, Barden se convierte en el primer propietario de casino negro en Las Vegas cuando compra Fitzgerald’s de la bancarrota.  2005: Art Blackwell y Chris Jackson venden una parte de su participación en Greektown Casino a Barden. La medida trajo poder de fuego financiero que permitiría a los socios locales presentar una oferta seria para comprar el casino de la tribu. Pero la tribu respondió con una oferta para comprar a los propietarios locales, incluido Barden. Los socios acordaron una compra de cuatro años.  30 de mayo de 2008: En un esfuerzo por deshacerse de la deuda, la tribu lleva al casino a la bancarrota del Capítulo 11. La tribu atribuye la bancarrota a las decisiones de gestión, así como a una recesión, aumentos en los impuestos estatales sobre el juego y la burocracia a nivel de la ciudad que llevaron a retrasos en la construcción.  2010: En enero se aprueba un plan de ajuste que permitirá a Greektown Casino salir de la bancarrota. Como parte de la salida, los reguladores de juegos de Michigan transfirieron la propiedad de la tribu a un grupo de accionistas dirigidos por una junta de tres miembros: Mike Duggan, entonces CEO del Centro Médico de Detroit; Freman Hendrix, más tarde teniente de alcalde bajo Archer; y Darrell Burks, director de PricewaterhouseCoopers LLP en Detroit.  2013: Un afiliado de Dan Gilbert compra Greektown Casino.

 2019: Dan Gilbert vende Greektown Casino por $ 1 mil millones: $ 700 millones para vici Properties Inc. para comprar el terreno y los bienes raíces para la propiedad y $ 300 millones para Penn National Gaming Inc. para los activos operativos.  Abril de 2022: Los propietarios del casino anuncian que Greektown Casino-Hotel será renombrado Hollywood Casino en Greektown y recibirá $ 50 millones en mejoras.