Gilbert fundó Rock Financial en 1985 con Ron Berman, Lindsay Gross y su hermano menor Gary Gilbert. A finales de la década de 1990, la compañía lanzó su estrategia de Internet, convirtiéndose en uno de los primeros prestamistas hipotecarios directos en línea. En el cuarto trimestre de 2017, la compañía se convirtió en el prestamista hipotecario minorista más grande por volumen en los Estados Unidos.
En el año 2000, el fabricante de software Intuit Inc. compró Rock Financial y cambió el nombre de la operación web nacional a Quicken Loans. En 2002, Gilbert y un grupo de inversores privados compraron Quicken Loans y su compañía nacional de títulos afiliada, Title Source, Inc., de Intuit. A partir de 2021, Gilbert era el presidente de Quicken Loans, Inc.
En 2007, Gilbert y la ciudad de Detroit anunciaron un acuerdo para trasladar la sede de la compañía al centro de Detroit. Los 3.600 empleados con sede en Ohio se mudaron al núcleo urbano de Detroit a finales de 2010.
En agosto de 2020, Quicken Loans salió a bolsa bajo el nombre de Rocket Companies e hizo su debut en la Bolsa de Nueva York con el símbolo “RKT”. A partir de 2020, Gilbert siguió siendo el propietario mayoritario, controlando el 79% de las acciones de la empresa
Gilbert es socio fundador del grupo de capital privado Rockbridge Growth Equity LLC (RBE). La asociación invierte en negocios en crecimiento en los sectores de servicios financieros, tecnología de Internet, marketing directo al consumidor y las industrias del deporte y el entretenimiento.
RBE tiene inversiones significativas en TV de gasolinera, Informe Robb, y RapidAdvance, entre otros emprendimientos.
Gilbert también es inversor en Courtside Ventures,un fondo de capital de riesgo que invierte en empresas de tecnología y medios de comunicación en etapa inicial con un enfoque en deportes y es socio fundador de Detroit Venture Partners (DVP), una firma de capital de riesgo que financia empresas de tecnología emergentes y en etapa inicial con sede principalmente en Detroit. Algunas de las empresas en las que DVP ha invertido incluyen LevelEleven,iRule y Marxent Labs.
Gilbert cofundó StockX, un mercado de valores de productos de edición limitada de alta demanda, como zapatillas de deporte. Gilbert también invierte y participa en la operación de varios negocios centrados en la tecnología basada en el consumidor, entre ellos Cabeza gorda, Veritix, Xenith, StyleCaster y Cuestionario.
Gilbert lanzó una organización sin fines de lucro Bizdom en 2007, que promueve el emprendimiento tecnológico y de ladrillo y mortero en Detroit y Cleveland mediante el apoyo a los proveedores de servicios sobre el terreno.
En noviembre de 2009, Gilbert y un grupo de socios respaldaron con éxito un referéndum estatal para llevar los juegos de casino a las cuatro ciudades más grandes de Ohio. A través de una empresa conjunta con Caesars Entertainment Corporation, los grupos operan casinos urbanos tanto en Cleveland como en Cincinnati. El primero de los casinos, Jack Cleveland Casino, abrió sus puertas en mayo de 2012.
En 2013, Rock Ventures, la entidad paraguas para las inversiones y participaciones inmobiliarias de Gilbert, anunció que había formado Athens Acquisition LLC, una filial de Rock Gaming, y adquirió la participación mayoritaria en Greektown Superholdings Inc., propietaria del Greektown Casino-Hotel ubicado en el centro de Detroit. A finales de 2018, Gilbert compró los diccionarios en línea, Dictionary.com y Thesaurus.com.
En noviembre de 2017, el ex jugador profesional de Call of Duty y CEO de 100 Thieves, Matthew “Nadeshot” Haag, anunció que Gilbert había realizado una inversión multimillonaria en la organización de deportes electrónicos.[
Quicken Loans trasladó su sede y 1.700 de sus empleados al centro de Detroit en agosto de 2010, donde Gilbert y la compañía están ayudando a liderar una revitalización del núcleo urbano de Detroit.
Gilbert’s Bedrock Detroit ha comprado varios edificios en el centro de Detroit, incluyendo el histórico Madison Theatre Building, Chase Tower, Two Detroit Center, Dime Building, el First National Building, el David Stott Building y el antiguo Federal Reserve Bank of Chicago Detroit Branch Building. Bedrock Detroit también ha comprado varios edificios en la avenida Woodward de la ciudad, incluyendo One Woodward Avenue y la torre de oficinas 1001 Woodward.
En septiembre de 2013, Gilbert fue nombrado copresidente del Grupo de Trabajo para la Eliminación de Plagas. El grupo publicó un plan detallado en mayo de 2014 para eliminar todas las estructuras y lotes deteriorados en la ciudad de Detroit.
En 2015, compró Book Tower en Detroit por el precio de 30 millones de dólares.
Un artículo de la revista Politico de 2017 nombró a Gilbert como uno de los “11 alcaldes más interesantes de Estados Unidos”, enumerándolo como si fuera alcalde de Detroit debido a su papel en el desarrollo de la ciudad.
En septiembre de 2017, el alcalde de Detroit, Mike Duggan, nombró a Gilbert para dirigir un comité para hacer una oferta para que el gigante minorista en línea Amazon llevara su segunda sede norteamericana a Detroit.En 2018, Amazon redujo su lista de posibles ubicaciones de sedes, eliminando a Detroit de su lista de contendientes